Acertijos raros de cojones es usado para referirse al genero de juego que incluye MS Paint Adventures. La mayor parte del tiempo gastado jugando los juegos de MSPA tienen un objetivo simple que explota en un salvaje desastre de complicados... acertijos raros de cojones. Nunca es tan simple como parece. Mucha parte de la jugabilidad en MS Paint Adventures viene de este concepto. Normalmente un simple objetivo esta a punto de conseguirse , y debido al incremento de los acertijos raros de cojones, el juego se torna mas y mas complicado. Los Acertijos raros de cojones a veces toman "cientos de páginas" en resolverse, y como los acertijos raros de cojones ocurren muy frecuentemente se utilizan trucos para saltarse largas y aburridas partes del juego.